高中化學(xué)第二單元物質(zhì)的獲取2.2.2乙酸乙酯的制備及反應(yīng)條件探究課件新人教版.ppt

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第2課時(shí)乙酸乙酯的制備及反應(yīng)條件探究 1 制取乙酸乙酯 初步體驗(yàn)有機(jī)物的制取過程和特點(diǎn) 2 探究濃硫酸在生成乙酸乙酯反應(yīng)中的作用 3 體驗(yàn)通過實(shí)驗(yàn)的方法獲取知識的過程 一 二 一 乙酸乙酯的制備1 實(shí)驗(yàn)原理乙酸和乙醇在催化劑存在的條件下加熱可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯 化學(xué)方程式為CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 該反應(yīng)是可逆反應(yīng) H 可以作酯化反應(yīng)的催化劑 一 二 2 實(shí)驗(yàn)步驟制取乙酸乙酯的簡易裝置在一試管中加入3mL乙醇 然后邊振蕩邊緩慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸 按上圖所示 連接好裝置 用酒精燈緩慢加熱試管3 5min 產(chǎn)生的氣體經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上 3 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象在液面上可以看到有透明的油狀液體產(chǎn)生 并可聞到香味 一 二 4 濃硫酸在生成乙酸乙酯反應(yīng)中的作用探究在酯化實(shí)驗(yàn)中 三種不同條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢不同 沒有酸催化時(shí) 幾乎沒有乙酸乙酯生成 濃硫酸催化時(shí)生成的乙酸乙酯的量最多 形成相同厚度的有機(jī)層時(shí)間最短 稀硫酸或稀鹽酸催化時(shí) 生成少量的乙酸乙酯 形成相同厚度的有機(jī)層時(shí)間較長 說明濃硫酸在該反應(yīng)中起了催化劑 吸水劑的作用 而稀硫酸 稀鹽酸等無機(jī)酸僅起了催化劑的作用 沒有促進(jìn)化學(xué)平衡向酯化反應(yīng)方向移動(dòng) 探究濃硫酸在該反應(yīng)中作用時(shí)應(yīng)注意哪些問題 提示 每次實(shí)驗(yàn)乙酸和乙醇取用的體積要相同 加熱的時(shí)間也要相同 這樣更有可比性 反應(yīng)結(jié)束后用直尺測有機(jī)層厚度 然后將飽和碳酸鈉溶液和蒸出產(chǎn)物倒入分液漏斗內(nèi)分液 回收有機(jī)層 一 二 二 乙酸乙酯制備反應(yīng)的特征1 該反應(yīng)為可逆反應(yīng)物質(zhì)的量相等的乙酸和乙醇 不能全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯 因?yàn)橐宜岷鸵掖嫉孽セ磻?yīng)是可逆反應(yīng) 當(dāng)反應(yīng)達(dá)到平衡后 各組分的濃度保持不變 不改變影響化學(xué)平衡的條件 乙酸乙酯的含量不會增加 2 提高乙酸轉(zhuǎn)化率的方法欲提高生成乙酸乙酯反應(yīng)的限度 提高乙酸的轉(zhuǎn)化率 可以采取的措施有 增加乙醇的用量 使化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng) 可以提高乙酸的利用率 增加濃硫酸的用量 利用濃硫酸吸水使化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng) 加熱將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出 通過減少生成物的濃度使化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng) 一 二 3 乙酸乙酯水解的最佳條件由于酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng) 而稀硫酸 稀鹽酸等無機(jī)酸催化酯化反應(yīng)的效果較濃硫酸差 因此探索乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)時(shí) 不利于酯化反應(yīng)的稀無機(jī)酸催化劑有利于酯的水解 因此 乙酸乙酯的水解用稀無機(jī)酸的催化效果比用濃硫酸的效果好 同時(shí)由于乙酸乙酯水解生成了乙酸 其反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 如果用無機(jī)堿催化乙酸乙酯的水解 會使堿與生成的酸反應(yīng) 降低生成物乙酸的濃度 從而使化學(xué)平衡更容易向水解的方向移動(dòng) 所以 乙酸乙酯水解的適宜條件為無機(jī)酸或無機(jī)堿催化 最佳條件是用無機(jī)堿催化乙酸乙酯水解 乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)1 反應(yīng)物混合加入試劑順序?yàn)橐掖?濃硫酸 乙酸 由于反應(yīng)物中有濃硫酸 所以加入3mL乙醇后要邊振蕩試管邊緩慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸 防止?jié)饬蛩崤c乙醇 乙酸混合時(shí)放出大量熱量 造成液體飛濺 濃硫酸不宜最后滴加 以免在滴加濃硫酸的過程中乙酸與乙醇過早發(fā)生反應(yīng) 2 蒸餾操作本實(shí)驗(yàn)中制取乙酸乙酯的裝置是一種邊反應(yīng) 邊蒸餾的簡易裝置 加熱應(yīng)緩慢 反應(yīng)溫度不宜過高 溫度過高時(shí)會產(chǎn)生乙醚和亞硫酸等雜質(zhì) 而且會使過多乙醇 乙酸未經(jīng)反應(yīng)就脫離反應(yīng)體系 降低乙酸乙酯的產(chǎn)率 也防止高溫使有機(jī)物炭化或其他副反應(yīng)發(fā)生 3 飽和碳酸鈉溶液的作用及導(dǎo)氣管口位置中和揮發(fā)出來的乙酸 生成醋酸鈉 便于聞乙酸乙酯的香味 溶解揮發(fā)出來的乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 利于分層 導(dǎo)出乙酸乙酯的導(dǎo)氣管不要伸到飽和Na2CO3溶液中 應(yīng)在飽和Na2CO3溶液上方一點(diǎn) 防止由于加熱不均勻 造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應(yīng)物的試管中 4 實(shí)驗(yàn)裝置改進(jìn)試管斜向上傾斜45 使試管受熱面積增大 彎導(dǎo)管起到導(dǎo)氣兼冷凝的作用 導(dǎo)氣管選用長一點(diǎn)的好 這樣可以更好地冷凝生成物 減少乙酸乙酯的損失 為了減少乙酸乙酯的損失 也可以做如下圖所示的改進(jìn) 在球形干燥管下端連接一短玻璃管 將其插入飽和碳酸鈉溶液液面下2 3cm處 這樣既可增加冷凝效果 又可洗滌乙酸乙酯 除去乙酸 乙醇等雜質(zhì) 同時(shí)又能防止由于加熱不均勻 造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應(yīng)物的試管中 5 實(shí)驗(yàn)中采取的加快反應(yīng)的措施 1 加熱可加快反應(yīng) 同時(shí)可及時(shí)分離出產(chǎn)物 2 乙酸 乙醇都是無水的 3 使用催化劑 加快反應(yīng) 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 知識點(diǎn)1乙酸乙酯的制取 例題1 已知下列數(shù)據(jù) 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 某學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下 在30mL的大試管A中按體積比1 4 4的比例配制濃硫酸 乙醇和乙酸的混合溶液 按下圖連接好裝置 裝置氣密性良好 用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5 10min 待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱 撤出試管B并用力振蕩 然后靜置待分層 分離出乙酸乙酯層 洗滌 干燥 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 請根據(jù)題目要求回答下列問題 1 配制該混合溶液的主要操作步驟為 寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式 2 上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是 填字母 A 中和乙酸和乙醇B 中和乙酸并吸收部分乙醇C 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中的溶解度小 有利于分層析出D 加速酯的生成 提高其產(chǎn)率 3 步驟 中需要小火均勻加熱操作 其主要理由是 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 4 指出步驟 所觀察到的現(xiàn)象 分離出乙酸乙酯層后 一般用飽和食鹽水或飽和氯化鈣溶液洗滌 可通過洗滌除去 填名稱 等雜質(zhì) 為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為 填字母 A P2O5B 無水Na2SO4C 堿石灰D NaOH固體 5 某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如圖2所示的制取乙酸乙酯的裝置 圖中的鐵架臺 鐵夾 加熱裝置已略去 與圖1裝置相比 圖2裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有 解析 1 濃硫酸與水 乙醇等液體混合時(shí)都會放出大量的熱 為防止混合時(shí)液體飛濺 操作方法與濃硫酸的稀釋類似 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 2 飽和碳酸鈉溶液與乙醇不反應(yīng) 故 中和乙酸和乙醇 說法錯(cuò)誤 而 加速酯的生成 提高其產(chǎn)率 是加熱的作用 不是飽和碳酸鈉溶液的作用 3 步驟 中需要小火均勻加熱操作 因?yàn)榉磻?yīng)物乙醇 乙酸的沸點(diǎn)較低 若用大火加熱 反應(yīng)物大量隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失原料 且溫度過高可能發(fā)生其他副反應(yīng) 4 從飽和碳酸鈉溶液中分離出乙酸乙酯層后 用飽和食鹽水或飽和氯化鈣溶液洗滌 可通過洗滌除去其中的碳酸鈉 Na2CO3 CaCl2CaCO3 2NaCl 由于乙醇既易溶于有機(jī)溶劑乙酸乙酯中 也易溶于水中 所以飽和碳酸鈉溶液并未將乙酸乙酯中的乙醇除凈 用飽和食鹽水或飽和氯化鈣溶液洗滌 還能除去其中的乙醇 最后乙酸乙酯的干燥應(yīng)該選用中性的無水Na2SO4 為防止其水解 酸性干燥劑P2O5和堿性干燥劑堿石灰 NaOH固體不宜選用 5 從裝置2比裝置1多出的溫度計(jì) 分液漏斗和冷凝管考慮作答 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 答案 1 在一個(gè)30mL大試管中注入4mL乙醇 再邊振蕩邊緩緩加入1mL濃硫酸和4mL乙酸 2 BC 3 因?yàn)榉磻?yīng)物乙醇 乙酸的沸點(diǎn)較低 若用大火加熱 反應(yīng)物大量隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失原料 且溫度過高可能發(fā)生其他副反應(yīng) 4 在淺紅色碳酸鈉溶液層上方有無色液體生成 并聞到香味 振蕩后碳酸鈉溶液層紅色變淺碳酸鈉 乙醇B 5 a 增加了溫度計(jì) 有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液溫度 b 增加了分液漏斗 有利于及時(shí)補(bǔ)充反應(yīng)混合液以提高乙酸乙酯產(chǎn)量 c 增加了冷凝裝置 有利于收集產(chǎn)物 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 點(diǎn)撥實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯是最重要的有機(jī)實(shí)驗(yàn)之一 本題考查了制備乙酸乙酯的原理 操作 產(chǎn)品的凈化和對新裝置的評價(jià)等內(nèi)容 本題的亮點(diǎn)是第 5 題 以實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯為背景 組合了多個(gè)實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)裝置優(yōu)點(diǎn)于一身 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 知識點(diǎn)2其他類似有機(jī)物的制取 例題2 溴苯是一種化工原料 實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 按下列合成步驟回答問題 1 在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑 在b中小心加入4 0mL液態(tài)溴 向a中滴入幾滴溴 有白色煙霧產(chǎn)生 是因?yàn)樯闪藲怏w 繼續(xù)滴加至液溴滴完 裝置d的作用是 2 液溴滴完后 經(jīng)過下列步驟分離提純 向a中加入10mL水 然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑 濾液依次用10mL水 8mL10 的NaOH溶液 10mL水洗滌 NaOH溶液洗滌的作用是 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣 靜置 過濾 加入氯化鈣的目的是 3 經(jīng)以上分離操作后 粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為 要進(jìn)一步提純 下列操作中必需的是 填入正確選項(xiàng)前的字母 A 重結(jié)晶B 過濾C 蒸餾D 萃取 4 在該實(shí)驗(yàn)中 a的容積最適合的是 填入正確選項(xiàng)前的字母 A 25mLB 50mLC 250mLD 500mL 知識點(diǎn)1 知識點(diǎn)2 解析 因?yàn)镃l Br屬于同一主族 所以此題應(yīng)聯(lián)系氯及其化合物的性質(zhì) 再結(jié)合反應(yīng)進(jìn)行分析 1 由HCl遇空氣有白霧出現(xiàn) 可知HBr遇空氣也有白霧出現(xiàn) 2 溴苯中含有Br2 HBr 苯等雜質(zhì) 所以加入氫氧化鈉溶液的作用是把Br2 HBr變成易溶于水而不易溶于有機(jī)物的鹽 再經(jīng)水洗可除去 溴苯與苯均屬于有機(jī)物且互溶的液體 用蒸餾方法分離 4 燒瓶作反應(yīng)器時(shí) 加入液體體積不能超過其容積的 所以選擇B較合適 答案 1 HBr吸收HBr和Br2 2 除去HBr和未反應(yīng)的Br2干燥 3 苯C 4 B 1234 1下列操作中錯(cuò)誤的是 A 除去乙酸乙酯中的少量乙酸 加入乙醇和濃硫酸 使乙酸全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯B 混有乙酸的乙酸乙酯用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行除雜C 除去CO2中的少量SO2 通過盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶D 提取溶解在水中的少量碘 加入CCl4 振蕩 靜置 分層 放出有機(jī)層再蒸餾解析 A錯(cuò)誤 酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng) 不可能進(jìn)行完全 引入了新的雜質(zhì)乙醇和硫酸 正確的做法是加入飽和碳酸鈉溶液 振蕩 靜置分層 分液 答案 A 1234 2利用下列裝置 部分儀器已省略 能順利完成對應(yīng)實(shí)驗(yàn)的是 1234 解析 A項(xiàng) 制乙酸乙酯時(shí) 導(dǎo)管末端不應(yīng)插入液面以下 否則容易發(fā)生倒吸 B項(xiàng) 制備氫氧化亞鐵時(shí) 滴管應(yīng)插入液面以下 否則生成的氫氧化亞鐵容易被氧化為氫氧化鐵 C項(xiàng) 石油的蒸餾裝置中溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處 D項(xiàng)為實(shí)驗(yàn)室制乙烯裝置 正確 答案 D 1234 3取實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯所得到的乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液的混合物適量 沿試管壁慢慢加入紫色石蕊溶液0 5mL 這時(shí)石蕊溶液將存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間 整個(gè)過程不振蕩 對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象 敘述正確的是 A 石蕊層仍為紫色 有機(jī)層無色B 石蕊層為三層環(huán) 由上而下是紅 紫 藍(lán)C 石蕊層有兩層 上層為紫色 下層為藍(lán)色D 石蕊層為三層環(huán) 由上而下是藍(lán) 紫 紅解析 乙酸乙酯與水互不相溶 且密度比水的小 當(dāng)加入紫色石蕊溶液時(shí) 乙酸乙酯在上層 石蕊溶液在下層 由于不振蕩 所以石蕊與飽和Na2CO3溶液僅接觸未混勻 由于Na2CO3水解使溶液呈堿性 故接觸面下的顏色為藍(lán)色 而上層的乙酸乙酯中含乙酸雜質(zhì) 使接觸面上的石蕊溶液顯紅色 而中間的石蕊溶液仍顯紫色 答案 B 1234 4如圖在試管甲中先加入2mL95 的乙醇 并在搖動(dòng)下緩慢加入2mL濃硫酸 充分搖勻 冷卻后再加入2g無水乙酸鈉 CH3COONa 將試管甲固定在鐵架臺上 在試管乙中加入5mL飽和碳酸鈉溶液 按圖連接好裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn) 當(dāng)試管乙中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn) 1234 試回答 1 實(shí)驗(yàn)時(shí) 應(yīng)對試管甲緩慢加熱 其目的是 2 寫出試管甲中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 3 加入濃硫酸的作用是 4 該實(shí)驗(yàn)中球形管丙的作用是 5 某同學(xué)做此實(shí)驗(yàn)時(shí) 觀察到反應(yīng)混合液變黑 并聞到刺激性氣味 試分析其原因 解析 本題是實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)中的乙酸是由乙酸鈉和硫酸反應(yīng)產(chǎn)生的 實(shí)驗(yàn)中使用了球形管來防止倒吸 若不使用球形管只用導(dǎo)管 導(dǎo)管末端不能插入飽和碳酸鈉溶液中 1234 答案 1 減少乙醇 乙酸的揮發(fā) 減少副反應(yīng)的發(fā)生 3 反應(yīng)物 或制取乙酸 催化劑吸水劑 4 防止倒吸 5 加熱溫度過高使有機(jī)物脫水炭化 濃硫酸被還原為SO2